Sammy Kershaw, kterému se v minulých letech lepila smůla na paty a přišel o několik nahrávacích kontraktů po sobě, konečně po třech letech přichází s novým albem a novým singlem. Album s názvem „Honky Tonk Boots“ vyšlo 27. června 2006 na nezávislém labelu Category 5 Records. Sammy se po letech opět spojil s producentem Buddy Cannonem, který je znám především díky své spolupráci s Kennym Chesney.
Sammy Kershaw a Buddy Cannon natočili album nových písní a rovněž převzali pár starších hitů. Mezi covery písní je i „The Battle“, hit George Jonese z roku 1976, a „Baby’s Got Her Blue Jeans On“, píseň, která měla v roce 1984 zásadní vliv na vývoj kariéry Mela McDaniela. Sammy Kershaw vzpomíná: „Alan Jackson mi jednou poslal zprávu, že určitě musím nahrát ‚Baby’s Got Her Blue Jeans On‘. Řekl mi, že to bude určitě hit. Ale já na to potom nějak zapomněl… Když jsme s Buddym natočili nové album, najednou jsem si na tuto píseň vzpomněl a zmínil jsem se o tom Buddymu. On to považoval za výborný nápad, a tak jsme tuto píseň během 5 minut natočili.“
Mezi novými písněmi na albu jsou také dvě nahrávky od legendárního textaře Boba McDilla. První písní je cajunová „Evangeline“ a druhou skladba „High Society“, která je Sammyho odpovědí na klasiku Gartha Brookse „Friends In Low Places“.
Kromě nového alba je Sammy Kershaw ústřední postavou ještě jednoho projektu. V říjnu vyjde nová kompilace s názvem „God’s Country“, která bude poctou Georgeovi Jonesovi. Na albu se v nových nahrávkách objeví Vince Gill, Mark Chesnutt, Joe Diffie, Tracy Lawrence i samotný George Jones, který nazpívá titulní skladbu. Všichni zúčastnění si vybrali své oblíbené písně od George Jonese, jen Sammy Kershaw dostal píseň přidělenou. „Vybrali mi píseň a řekli, že nemám na výběr. Píseň se jmenuje ‚He Stopped Loving Her Today.‘ To je sebevražda kariéry! Nejlepší country zpěvák, který kdy žil a vy máte nazpívat tu nejlepší píseň, jakou kdy nahrál! Dovedete si představit to neustálé srovnávání s originálem!“ Sammy však nakonec přece jen sebral odvahu, píseň nahrál a s výsledkem je nakonec velmi spokojený. Album přijde na trh v průběhu října rovněž pod labelem Category 5 Records.