Když přišlo v únoru na trh gospelové album Alana Jacksona, bylo avizováno, že tento původně neplánovaný projekt nenahradí další řadové studiové album, které bylo naplánované na tento rok. Nyní se objevily první informace o novém albu, které se dostane na pulty obchodů koncem září 2006. Alan Jackson spolupracuje na přípravě své nové nahrávky s Alison Krauss, která bude zpěvákovu novinku rovněž produkovat.
Alan a Alison se v listopadu 2005 účastnili natáčení koncertu „Grand Ole Opry at Carnegie Hall“ v New Yorku, kde se domluvili na možnosti nahrání společného bluegrassového alba. Po skončení koncertu, když ostatní aktéři odjeli zpět do Nashvillu, Alan a Alison se rozhodli ještě setrvat a zkusit společně nahrát pár písní. Ohromeni výsledkem se oba dohodli na nahrání společného alba, které vyjde u Arista Nashville na konci září.