Po veleúspěšné spolupráci se současnou countryovou jedničkou, zpěvákem Alanem Jacksonem, v duetu „It’s Five O’Clock Somewhere,“ nahrál Jimmy Buffet novou píseň s další hvězdou současné country music. Jak Jimmy Buffett informoval na svých oficiálních webových stránkách, natočil píseň „License to Chill“ společně s Kennym Chesneym. Nahrávka této skladby se objeví na CD-ROMu, který vyjde jako příloha magazínu Sports Illustrated. Součástí disku bude kromě písně také teaser k připravovanému videoklipu.
Při psaní skladby „License to Chill“ pomáhala Buffetovi dvojice nashvillských autorů Mac McAnally a Al Anderson.
Kenny Chesney si zase na oplátku vypůjčil jednu písničku z repertoáru Jimmyho Buffetta. Jeho hit z roku 1974 „Come Monday“ se Kenny rozhodl nahrát na svojí speciální albovou novinku s názvem Kenny Chesney Uncovered. Album, které je spíše jakýmsi maxi singlem, obsahuje pouze 5 písní a něpřijde do běžné distribuce. Deska bude použita jako bezplatný dárek při koupi Chesneyho „oficiálního“ alba When The Sun Goes Down v síti supermarketů jednoho amerického obchodního řetězce.