Současně s albem Greatest Hits Vol. II, které se do prodeje dostane 12.srpna, vyjde i VHS s 12 videoklipy. Videokazeta bude obsahovat i nejnovější videoklip k písní It´s Five O´Clock Somewhere, která je v současnosti v čele hitparády a stala se tak Alanovým třicátým #1 hitem. Připravuje se rovněž videokolekce na DVD, která však bude mít jiné složení než VHS a vyjde na dvou discích. První DVD se začne prodávat 9. září 2003 a druhé během roku 2004.
Nová VHS s videoklipy je po The Greatest Hits Video Collection z roku 1995 již druhou Alanovou videokolekcí. Připravovaná dvě DVD budou pravděpodobně obsahovat i starší klipy Alana Jacksona, protože kolekce z roku 1995 vyšla pouze na VHS.

Nová VHS z 12. srpna 2003 bude obsahovat následující klipy:

It´s Five O´Clock Somewhere (s Jimmy Buffettem)
Drive (For Daddy Gene)
It´s Alright To Be A Redneck
Little Bitty
Who´s Cheatin´ Who
I´ll Go On Loving You
Chattahoochee
Pop A Top
www.memory
Little Man
When Somebody Loves You
Where Were You (When The World Stopped Turning)