Waylon Jennings se 19. prosince 2001 podrobil na klinice v americkém Phoenixu amputaci části levé nohy.
Drastický zákrok si vyžádaly komplikace s průběhem léčby cukrovky, které u Jenningse nastaly. Operace proběhla bez problému a jak uvedla jeho tosková mluvčí, Nikki Mitchelová, byl zpěvák 7. ledna propuštěn do domácího ošetřování. Podle mluvčí plánuje Jennings návrat na koncertní pódia v průběhu letošního jara.