Daryle Singletary se v neděli 15. února 2004 dostal poblíž nashvillské Music Row do problémů s jedním řidičem tahače. Hádka nastala po té, co se řidič odtahového vozu pokusil odtáhnout legálně zaparkovaný vůz Daryla Singletaryho. Rozlícený řidič evidentně zpěvákovy argumenty neuznal a rozhodl se vyřešit spor po svém, tedy násilím. Podle policejní zprávy 140 kilo vážící řidič napadl zpěváka a způsobil mu zranění tváře a na horní části těla. Krátce po incidentu byl výtržník zatčen a obviněn z ublížení na těle.
Do problémů se však nyní dostal i samotný Singletary. V průběhu řádného vyšetřování byla v jeho voze objevena ruční zbraň kalibru 40. Zpěvák byl proto okamžitě obviněn z nezákonného držení zbraně.
I když uznejte. Může dnes někdo zpívat neozbrojen?