Sympatický blonďák, který se díky své ženě Denise stal na sklonku osmdesátých let jednou z největších hvězd současné americké country music, se narodil 17. října 1959 v rodině opraváře motorů ve městečku Newman v americké Georgii. Alan si v mládí velice zamiloval gospel, což bylo dáno i silným náboženským cítěním jeho rodiny. Své vzpomínky Jackson později ztvárnil i ve svých písních, jako „Home,“ „Chattahoochee,“ nebo v jeho osobní vzpomínce na Hanka Williamse „Midnight In Montgomery.“
Ve svých dvaceti letech se Alan oženil a je to právě jeho žena Denisa, komu nynější honky-tonková hvězda může vděčit za svůj neobyčejný úspěch. Jednoho dne v roce 1986 se totiž Denisa Jacksonová, která pracovala jako stewardka u letecké společnosti, setkala s countryovou legendou Glenem Campbellem, který jí dal pro jejího manžela doporučení ke své gramofonové společnosti. Toto setkání bylo pro Alana tím dlouho očekávaným impulsem. Celá rodina se okamžitě přestěhovala do centra celého countryového průmyslu – amerického Nashvillu. Jackson zde vystupoval po místních koncertních sálech, avšak očekávaný zájem gramofonových společností se nekonal. A tehdy podruhé zaúřadovala v Jacksonově životě náhoda. V roce 1989 se americký gramofonový gigant Arista rozhodl, že vybuduje svojí Nashvillskou countryovou pobočku. A byl to právě Jackson, který se stal prvním umělcem v dnes již bohatém katalogu nashvillské Aristy, pod jejíž značkou debutoval se singlem „Blue Blooded Woman.“ Hned příští rok však již zaútočil na přední příčky zámořské country hitparády: do Country Top 10 se dostaly jeho singly „Here In The Real World,“ „Wanted,“ „Chasin‘ That Neon Rainbow,“ a „I’d Love You All Over Again.“ Tyto úspěšné singly se staly základem pro Jacksonovo první, z větší části autorské, album, které vyšlo v roce 1990 pod názvem Here In The Real World.
Jeho další úspěchy mu v následujícím roce přinesli členství v nashvillské Grand Ole Opry. Jeho další album Don’r Rock The Jukebox přineslo celých pět No. 1 singlů: „Don’t Rock The Jukebox,“ „Someday,“ „Midnight In Montgomery,“ „Dallas“ a „Love’s Got A Hold On You.“ Jeho nejúspěšnějším projektem se stalo však až album A Lot About Livin‘ (Arista, 1992), na kterém Jackson nahromadil další No.1 hity „Tonight I Climbed The Wall,“ „Who Says You Can’t Have It All“ a také i jednu z nejpopulárnějších Jacksonových písní s dokonalou countryovou atmosférou „Chattahoochee.“ Neuvěřitelný úspěch Alana Jacksona však pokračoval i nadále. Jeho album Who I Am (Arista, 1994) přineslo celkem 16 hitů, které bodovaly na U.S. Country Chart (např.: rokenrolový „Summertime Blues“ nebo „Gone Country“).
Jackson je odbornou i laickou veřejností hodnocen jako jeden z nejúspěšnějších countryových umělců, který v prodejnosti svých desek stojí těsně za Garthem Brooksem.