Keď sa koncom roku 2004 odovzdávali ceny Country music association (CMA), odniesol si dve hlavné ceny – Najlepší album roku a Najlepší interpret roku. Jeden z najúspešnejších country umelcov posledných rokov, Kenny Chesney, milovník Karibských ostrovov, sa narodil 26. 3. 1968 v Knoxville v americkom štáte Tennessee a vyrastal poblíž Luttrellu. Už od detstva bol v kontakte s country hudbou, medzi jeho obľúbencov patrili Conway Twitty, Willie Nelson, George Jones a mnohí ďalší. Navštevoval vysokú školu v západnej časti štátu Tennessee v meste Johnson City a stal sa stálym návštevníkom miestnych hudobných akcií. „Nepatrím medzi hudobníkov, ktorý už od detstva túžili byť speváckou hviezdou. U mňa to prišlo až počas vysokoškolských štúdií, a i to nie zo dňa na deň. Proste to prišlo. Mal som gitaru, učil som sa hrať, napísal som zopár piesní a hrával v kluboch.“ Ešte počas štúdií sa dostal do nahrávacieho štúdia Classic Recording Studio v Bristoli, kde spolu s niekoľkými hudobníkmi, ktorých poznal zo školy, nahral album z piesní, ktoré sám zložil. Urobil z neho tisíc kópií, ktoré predal na svojich vystúpeniach a zarobil dosť, aby si mohol kúpiť novú gitaru. V tom čase sa rozhodol, a mesiac po skončení školy sa začiatkom roku 1991 vybral do Nashvillu, hlavného mesta country hudby.
Kenny nie je z tých umelcov, ktorý sa preslávili hneď prvým hitom. Jeho kariéra sa vyvíjala pomaly, a prešlo niekoľko rokov, pokiaľ sa z neho stala hviezda. Začiatky boli ťažké. Obišiel viacero nahrávacích spoločností, no bez úspechu. Potom sa vybral za jedinou osobou, ktorú v branži poznal, producentom Kyle Lehningom. Ten mu povedal, že niečo v ňom je, ale ešte nenastal správny čas. Jediným stabilným miestom, kde hrával, bol malý a špinavý nočný bar nazývaný Turf. Ten sa nachádzal v jednej z najhorších častí Nashvillu. Ak mal šťastie, zarobil za večer 200 dolárov, no niekedy odchádzal i len s dvadsiatimi. No bol šťastný, že môže spievať a vystupoval tam 5-6 nocí týždenne. Avšak malo to jeden problém. Po ôsmich mesiacoch si uvedomil, že do tohto podniku asi ťažko zavíta niekto, kto by ho objavil. Tak tam skončil a zarábal si parkovaním áut. V roku 1992, Clay Bradley z BMI usporiadal konkurz a Kenny z neho odišiel s autorským kontraktom. Približne o rok neskôr to viedlo ku kontraktu s Capricorn Records, ktorý v tom čase otvorili svoju country pobočku. Kenny mal na konte len zopár skromných hitparádových songov, keď spoločnosť zavrela svoj úrad v Nashville. Ale jeden z jeho singlov z roku 1994, pieseň ¨“The Tin Man,“ prebudila v oblasti značný záujem, napriek tomu, že v country rebríčku časopisu Billboard obsadila len 70. miesto. Joe Galante z RCA Chesneymu zavolal, a ponúkol mu kontrakt. Taktiež kúpil aj pôvodné nahrávky jeho Capricornského albumu a zapísal Kennyho pod sesterskú značku spoločnosti RCA, BNA Records. Z jeho albumu nahraného pre Capricorn sa predalo len 100.000 kusov. Avšak v roku 1995 vyšiel jeho druhý album All I Need To Know, ktorého predaj dosiahol viac ako trojnásobný počet. A ďalšie albumy boli ešte úspešnejšie. Me and You (1996) bol zlatý, I Will Stand (1997) platinový a Everywhere We Go (1999) dokonca dvojnásobne platinový. Svetu ponúkol za tie roky hity ako „How Forever Feels“, „When I Close My Eyes“, „She’s Got It All”, „That’s Why I’m Here”, „She Thinks My Tractor’s Sexy” a ďalšie.
Kenny sa tiež dostal na titulky novín, keď roku 2000 vyskočil na policajného koňa v zábavnom parku v štáte New York. Povedal, že mal povolenie, ale keď sa ho policajt pokúsil zastaviť, jeho koncertný kamarát Tim McGraw jeho úsiliu zabránil. Obaja muži boli zbavení viny za ich údajné zločiny – Chesney za nedisciplinované riadenie, McGraw za bránenie v činnosti vládnemu pracovníkovi a za kladenie odporu pri zatýkaní. Publicita bola nesmierne cenná, pretože Chesney sa tak prostredníctvom záujmu médií dostal do väčšej pozornosti verejnosti.
V roku 2001 vyšiel výber jeho najväčších hitov, album Greatest Hits, z ktorého sa predalo cez 3 milióny kusov, čím sa stal trojnásobne platinový. Najväčší zlom a úspech prišiel v roku 2002 s albumom No Shoes, No Shirt, No Problems, ktorým sa katapultoval do tej najvyššej ligy a zdôraznil svoje očarenie ostrovmi. Single „The Good Stuff“ a „Young“ sa stali obrovskými country hitmi a Kennyho kariéra pokračovala vypredávaním koncertných sál po celej krajine. Počas megaúspešného turné v roku 2003 mal Kenny koncert i na štadióne Neyland Stadium v Knoxville, nahral DVD zo zákulisia turné a koncom roku mu vyšlo vianočné album All I Want For Christmas Is a Real Good Tan. V tom čase ovládol vrchnú priečku country rebríčka jeho nový singel „There Goes My Life“ a pobudol tam niekoľko týždňov. Začiatkom roku 2004 ho nasledovalo nové album When The Sun Goes Down, ktoré sa tešilo veľkému úspechu a predaj prekročil 3 milióny kusov. Vyšli z neho i ďalšie hity, vrátane duetu so spevákom Uncle Krackerom „When The Sun Goes Down“, ktorý sa dostal medzi piesne, ktoré si ľudia za rok 2004 najviac sťahovali z internetu. A na cenách CMA (Country Music Association) získal toho roku už spomínané dve významné ocenenia. Album When The Sun Goes Down vyhralo v kategórii Najlepší album roku a Kenny bol zvolený i Najlepším interpretom roku. Novým albumom potešil svojich fanúšikov i začiatkom roku 2005. Dostal názov Be As You Are: Songs From An Old Blue Chair a je to asi jeho najosobnejší album. Jednotlivé skladby vznikali počas jeho pobytu v Karibiku, a počas plavby na jeho lodi, pričom vtedy vôbec nepredpokladal, že niekedy vyjdú na albume. „Zložil som ich ako spomienku na ľudí a miesta, kde som bol.“ Len za prvý týždeň sa ho predalo vyše 300.000 kusov, čím Kenny dostal už svoj tretí album v rade na vrchol rebríčka predajnosti albumov v Spojených štátoch.
Na mnohých svojich songoch sa Kenny podieľa i autorsky. A i keď nie, nenahral by hocičo, i keby to malo hitovú perspektívu. „Nemohol by som naspievať pieseň, s ktorou by sa moje srdce nestotožnilo na 100 percent. Odmietol som už viacero songov, z ktorých sa neskôr v podaní iných interpretov stali hity. Ale to je v poriadku, pretože by to nemohli byť hity u mňa, pretože by mi nešli zo srdca.“
Kenny je na vrchole a ešte o ňom budeme určite veľa počuť. Vniesol do country atmosféru Karibiku, z jeho hudby cítiť more, relax a pohodu. Či už spieva o láske, o bolesti, či o živote, vždy je radosť sa do jeho hudby započúvať. A ľudia ho milujú.
„Vyrastal som v malom meste, navštevoval som malú základnú i strednú školu. Hrával som futbal, chodil na ryby. Na strednej škole som mal zlomené srdce. Žil som ako veľa iných chlapcov. Myslím, že to je dôvod, prečo si ľudia kupujú moje albumy, pretože sa vedia stotožniť s osobou, ktorá ich spieva. Majú pocit, že tie piesne sú o ich živote, pretože sú o mojom, a ja sa od iných v mnohom nelíšim, a to ani teraz.“