Robert Joseph Bare se narodil 7. dubna 1935 v Irontonu ve státě Ohio, v jehož okolí také vyrůstal. Svůj start v show bussinesu si odbyl ve vysílání místní rozhlasové stanice. Již od patnácti let pracoval na farmě a později se živil jako dělník v textilní továrně. Krátce před odchodem na vojnu nahrál vlastní píseň „All American Boy,“ která vyšla pod značkou Fraternity a stala se druhou nejprodávanější písní v tom roce.I během svého působení v armádě pokračoval Bare v nahrávání pro společnost Fraternity a jeho pověst stoupala stále výše, k čemuž dopomohly i nahrávky „Lorena“ a „Book Of Love.“ Po odchodu z armádních služeb podepsal Bare exklusivní smlouvu se společností RCA pro kterou vzápětí vyprodukoval úspěšný singl „Shame On Me“ a o rok později nahrál jeden ze svých největších hitů „Detroit City.“ V roce 1965 se Bare stal členem nashvillské Grand Ole Opry a i nadále pokračoval v hromadění jednoho hitu za druhým. Velký úspěch slavily nahrávky „The Streets Of Baltimore“ (1966), a „(Margie’s At) The Lincoln Park Inn“ (1966). V této době Bare opustil společnost RCA a podepsal smlouvu se společností Mercury pro kterou nahrál úspěšné singly jako „How I Got To Memphis“ nebo „Come Sundown.“
V roce 1972 následoval návrat k vydavatelství RCA, pro které Bare hned v následujícím roce připravil novinkovou kolekci Lullabies, Legends And Lies, která zvětší části pocházela z autorské dílny Shela Silversteina. Po tomto albu následovaly další dobře hodnocené projekty Singing In The Kitchen (1974) a Hard Time Hungries (1975). I když spolupráce s vydavatelstvím RCA byla více než úspěšná, rozhodl se Bare, po opakujících se rozporechs vedením společnosti, přestoupit do stáje společnosti Columbia, pro kterou v následujících letechpřipravil celou řadu nových projektů, z nichž uveďme alespoň album Bare (1979), na němž se mimo Bobbyho podílela i celá řada jeho přátel: Willie Nelson, Waylon Jennings, Shel Silverstein, Chet Atkins a skupina Dr. Hook.
Na počátku osmdesátých let však začala poslechovost jeho nových nahrávek značně upadat a ač se Bare snažil všemožně o navrácení na přední hitparádové pozice, získat zpátky ztracené fanoušky se mu již nepodařilo.